מחלקים בין המשתתפים סכום כסף הנקוב בהוראות, כל משתתף בתורו מטיל את 2 הקוביות ומתקדם בהתאם לסכום שהן מראות, וממלא אחר ההוראות המופיעות על המשבצת אליה הגיע. בכל משבצת אפשר לבצע אחת מהפעולות הבאות: לקנות נכס, אם הוא פנוי, או לשלם דמי שכירות לבעל הנכס, לקחת קלף מזל, ללכת לכלא, להפסיד תור או לקבל משכורת.
רוב המשבצות הן משבצות רחובות, רק כאשר לשחקן יש את כל הרחובות באותה עיר הוא ראשי לבנות בה בתים ולאחר מכן להקים בתי מלון. הצבת בתים ברחוב מעלה את ערכו של הרחוב ואת שכר הדירה למגיע אליו.